A Praia Grande foi povoada a partir de 1532 pelos colonos portugueses Josué Fernandes, Francisco de Chaves, Antônio Rodrigues e Fernandes de Morais, senhores das principais propriedades, em sociedade com os chefes indígenas.Segundo o Guia Turístico do Litoral Sul.
A esses homens caberia dar à Praia Peaçabuçu, a denominação de Praia Grande, em vista dela ser realmente extensa, muito maior que as praia vizinha. O Rio Peaçabuçu foi a grande estrada fluvial do povoamento da Praia Grade, sendo a passagem natural do núcleo de caiçara que a povoava desdeA costa de Xixová até até a zona do Itinga, no outro extremo, já perto de Mongaguá; gente boa que se agregou aos sitiantes do Rio Branco, Boturoca, Mariana entre outros rios continentais entre São Vicente e a mesma praia, tendo como ponto inicial a enseada do Mar pequeno.
Esse meio de comunicação, usados por canos, passou a ser trafegado por lanchas e balsas, em exploração regular,Serviço que durou até 1914 quando foi inaugurado a Pente Pênsil.A Praia Grande permaneceu extensa e isolada, habitada por escassos caiçaras, mesmo após a construção da Fortaleza de Itaipu, que, em 1903, inaugurou suas três primeiras baterias. Os excursionistas a descobriram a partir dessa época, percorrendo com seus carros aquela estrada de areia interminável. A região foi descrita em 1954 por Mário Guimarães em São Paulo século de luta:
A Praia Grande tem uma largura de duzentos metros e água dá pé até bem longe, onde as vagas arrebentam encrespando-se às vezes. A natureza e os hábitos que ela forma são tão dominantes que a grande afluência de excursionistas até hoje não conseguiu perturbar a deliciosa serenidade da pesca, na qual juntas de bois tomam parte puxando redes.Correm os carros sobre a areia pela Praia Grande a qualquer velocidade e tão despreocupados os automobilistas que, quando sobe a maré, vêem-se em apuros para desatolá-los nos pontos em que é necessário aventurar-se mar adentro, a fim de evitar os barrancos dos riachos maiores. A ingenua inexperiência do homem da cidade proporciona então uma entrada certa aos praianos,organizados em equipes de socorro.De acordo com Erasmo D’ Almeida Magalhães, em Baixada Santista, obra de 1965:
A Praia Grande tem 44 quilômetros de comprimento, fazendo uma curva quase imperceptível, onde a areia está quase sempre umedecida, tornando-se por isso lisa e dura, oferecendo um caminho esplêndido para automóveis e constituindo ótimo passeio, mas causando transtornos inúmeras vezes, quando da passagem dos veículos pela desembocadura de curvas d´ água. Tal fato, para muitos caiçaras, chegava a ser fonte de renda, pois cobravam quantias extensivas para desencalhar automóveis presos na areia com ajuda das juntas de bois usadas nas pesca de arrastão.
Há cerca de trinta anos a Praia Grande era habitada por pequenos núcleos de praianos, que se dedicavam mais as pequenas plantações de milho, feijão e mandioca do que à pesca, de mínima importância econômica. Era ainda centro de exploração de linha, vendida na estrada de ferro Sorocabana e a moradores de São Vicente. A partir da década de 30, o número de veranistas, que antes se podiam contar nos dedos, aumentou progressivamente, eliminando de vez o caiçara da paisagem.
